在影视剧中，他是人生赢家；在现实中，他是个彻底的失败者。他就是唐伯虎。
唐伯虎出生在一个小商人家庭，才华出众，可成年后，一年之内，连丧五位亲人。在好友的鼓励下，进军科举，却因为科场舞弊一案，被剥夺了考试的资格。无亲人在旁，无功名傍身，连妻子都嘲笑他，晚年的唐伯虎以卖字画谋生，穷困潦倒，哪有半点才子的样子，令人唏嘘。
《桃花庵歌》
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。
桃花仙人种桃树，又折花枝当酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还须花下眠。
花前花後日复日，酒醉酒醒年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
世人笑我忒风颠，我咲世人看不穿。
记得五陵豪杰墓，无酒无花锄作田。
整首《桃花庵歌》虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远，意象生动、鲜明而有深义。
《一剪梅·雨打梨花深闭门》
雨打梨花深闭门，孤负青春，虚负青春。
赏心乐事共谁论？花下销魂，月下销魂。
愁聚眉峰尽日颦，千点啼痕，万点啼痕。
晓看天暮看云，行也思君，坐也思君。
这是一首闺怨词，以女子的口吻写相思之情。她藏于深闺，将一切都关在门外，屋外淅淅沥沥，梨花在噼啪声中不断摇曳，春来春去中加重其往昔曾经有过的“赏心乐事”的失落感；至若青春年华也就无可挽回地在花前月下神伤徘徊之间被残酷地空耗去。
《把酒对月歌》
李白前时原有月，惟有李白诗能说。
李白如今已仙去，月在青天几圆缺？
今人犹歌李白诗，明月还如李白时。
我学李白对明月，白与明月安能知！
李白能诗复能酒，我今百杯复千首。
我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。
我也不登天子船，我也不上长安眠。
姑苏城外一茅屋，万树梅花月满天。
唐伯虎与李白有着一样的性格，饮酒赋诗，狂放不羁，李白的才华，让唐伯虎也钦佩不已。唐伯虎用“把酒对月”的举动，处处将自己和李白相联系、相对比，用“月”、“诗”、“酒”为诗思的契机，并贯穿全篇，抒写了李白敢于蔑视权贵的品质，表明了作者学习李白不求功名利禄的愿望和蔑视权贵的态度。
《言志》
不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，不使人间造孽钱！
这诗表白了作者自鸣清高的处世态度。虽然功名未就，但自适的志趣，卖书画为生的生活方式，给他带来了人格的独立，故有感做此诗向世人言志。 
《诗赠宁王》
信口吟成四韵诗，自家计较说和谁？
白头也好簪花朵，明月难将照酒卮。
得一日闲无量福，作千年调笑人痴；
是非满日纷纷事，问我如何总不知？
唐伯虎曾追随过宁王朱宸濠，当他来到宁王府时，察觉到了宁王的不轨之心，此后，唐伯虎就有些“巅狂”了。唐伯虎在宁王府“巅狂”了好一阵子，才被宁王放归。后来，宁王果然造反。
《美人对月》
斜髻娇娥夜卧迟，梨花风静鸟栖枝。
难将心事和人说，说与青天明月知。
唐伯虎也有心事无法向人说的时候。美丽的女子，夜深了还不睡觉，窗外的梨花中，鸟儿栖息在上面。满怀的心事不能向他人说起，只能说起青天明月知道。
《一世歌》
人生七十古来少，前除幼年后除老。
中间光阴不多时，又有炎霜与烦恼。
花前月下得高歌，急需满把金樽倒。
世人钱多赚不尽，朝里官多做不了。
官大钱多心转忧，落得自家头白早。
春夏秋冬捻指间，钟送黄昏鸡报晓。
请君细点眼前人，一年一度埋荒草。
草里高低多少坟，一年一半无人扫。
没有人不感慨人生苦短，唐伯虎也不例外。人生短短几十年，除掉幼年和老年，中间的岁月实在有限。
《开门七件事》
柴米油盐酱醋茶，般般都在别人家。
岁暮天寒无一事，竹时寺里看梅花。李白的诗风是
不论你是王孙公子，还是平民百姓，人间烟火必不可少。唐伯虎的人间烟火却不那么理想。后来的唐伯虎漂泊江湖，以卖字画谋生，他说：柴米油盐酱醋茶，都在别人家。冬天无事可做，就是在寺里看梅花。
《贫士吟》
十朝风雨若昏迷，八口妻孥并告饥。
信是老天真戏我，无人来买扇头诗。
青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰。
湖上水田人不要，谁来买我画中山。
荒村风雨杂鸡鸣，轑釜朝厨愧老妻。
谋写一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。
书画诗文总不工，偶然生计寓其中。
肯嫌斗栗囊钱少，也济先生一日穷。