煤的干馏与苯
一、煤的干馏
1．定义：将煤隔绝空气加强热使其分解。
2．主要产物和用途
微点拨：煤的干馏产品可简记为：一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。
二、苯
1．组成和结构
2.物理性质
颜 | 气味 | 状态 | 密度 | 水溶性 | 毒性 |
无 | 特殊气味 | 液态 | 比水小 | 难溶于水 | 有毒 |
3.化学性质
(2)可燃性
(3)取代反应：苯与液溴在铁粉作用下可发生反应生成溴苯。化学方程式为。
4．用途
苯是一种重要的有机化工原料，常用作有机溶剂。
微点拨：(1)因为苯中碳的质量分数很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。
(2)苯中不含碳碳双键，故不与溴水发生加成反应，但若中加溴水振荡、静置分层、上层呈橙红下层无，实质为萃取。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)煤中只含碳元素。 ( )
(2)由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯。
( )
(3)78 g苯含有C===C键的数目为3NA。 ( )
[答案](1)× (2)× (3)×
2．下列物质可用分液漏斗分离的是( )
A．硝基苯和苯 B．苯和水
C．酒精和水 D．苯和氯仿
[答案] B
3．下列关于苯分子结构的说法中不正确的是( )
A．苯分子中含有3个C===C键和3个C—C键
B．苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内
C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．苯分子里6个C—H键完全相同
[答案] A
煤的干馏 | |
1.干馏和蒸馏的区别甲烷与反应
异同点 | 干馏 | 蒸馏 | |
不同点 | 加工对象 | 煤 | 石油 |
物质状态 | 固态 | 液态 | |
条件 | 隔绝空气加强热 | 先加热后冷凝 | |
变化 | 化学变化 | 物理变化 | |
产品 | 焦炭和煤焦油等 | 不同沸点范围的烃 | |
相同点 | 所得到的产物均为混合物 | ||
2.理解煤的干馏这一概念，要注意以下几点
(1)隔绝空气：这是煤的干馏的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成CO2和H2O等物质。
(2)煤的干馏是化学变化：煤在干馏过程中生成许多新的物质，如苯、萘、蒽等，发生的是化学变化，是分解反应。
(3)煤中不含苯、萘、蒽等物质，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。
【典例1】 如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
明的水溶液，能使酚酞变红，是 ，下层的黑黏稠物是 ，写出其中的成分与液溴反应的方程式： ， 。
(2)C处点燃的气体在工业上叫 ，其主要成分是 。
[解析] 煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方；气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CH4、CO、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。
[答案](1)焦炭 粗氨水 粗苯和煤焦油
(2)焦炉气 H2、CO、CH4、C2H4
1．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是( )
①煤加强热而分解的过程 ②煤干馏的目的是得到冶金用的优质焦炭 ③煤的干馏和石油的分馏的本质区别是：干馏是化学变化而分馏是物理变化 ④工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中
A．①② B．①③
C．②③ D．②④
C [干馏要在隔绝空气的条件下进行，①错；煤干馏的主要产物是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，②正确；煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，③正确；苯和甲苯主要存在于煤焦油中，④错。]
苯的化学性质 | |
1.苯的取代反应
(1)苯与液溴的反应
装置如图所示。
实验现象：
①将苯、液溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。
②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄沉淀产生。
③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐液体。
注意事项：①苯与溴发生反应时必须用液溴，不能用溴水；②该反应是放热反应，不需要加热；③长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；④导气管末端不能插入液面下，防倒吸；⑤制
得的溴苯因溶有溴而呈褐，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。
(2)硝化反应：苯环上的氢原子被—NO2(硝基)所取代的反应叫作硝化反应。在浓硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
苯与浓硝酸、浓硫酸的反应
硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无油状液体。
2．苯的加成反应
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。
【典例2】 苯和液溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：
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