第二章 烃
第一节 烷 烃
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1.知道烷烃的物理性质的变化与分子碳原子数目的关系。
2.认识烷烃的结构特征,能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。
3.了解烷烃的命名规则,会对烷烃进行命名。
教学过程
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
C—H σ键
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
(2)烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似,分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。分子中的共价键全部是单键。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。
③链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。
2.烷烃的性质
(1)物理性质
阅读教材表2-1并结合你已学知识内容,填写下表:
物理性质
变化规律
状态
烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
溶解性
都难溶于水,易溶于有机溶剂
熔、沸点
随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,熔、沸点越低
密度
随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
(2)化学性质
①稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应
烷烃之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂。
②特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
之所以可以发生取代反应,是因为C—H有极性,可断裂,CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应,生成更多的有机物。
③氧化反应——可燃性
烷烃燃烧的通式为CnH2n+2O2nCO2+(n+1)H2O。
如辛烷的燃烧方程式为2C8H18+25O216CO2+18H2O。
二、烷烃的命名
1.烃基
2.习惯命名法
烷烃(CnH2n+2n≥1)n
1~10
10以上
习惯名称:某烷
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
汉字数字
同分异构体数目较少时
“正”“异”“新”区别
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、 新戊烷。
3.系统命名法
(1)选主链
(2)编序号
(3)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如,下图所示有机化合物的命名:
课时训练
1.下列说法正确的是
A.SO2和SO3互为同素异形体    B.CH3OH和CH3OCH3互为同系物
C.1H+2H+互为同位素    D.C2H4和C2H2均不存在同分异构现象
2.下列物质中,属于乙醇(CH3CH2OH)的同系物的是
A.CH3OH    B.HOCH2CH2OH
C.    D.
3.下列反应中,光照对反应几乎没有影响的是
A.与氢气反应    B.浓硝酸分解
甲烷与反应
C.甲烷与氧气反应    D.甲烷与反应
4.下列关于烷烃的说法不正确的是
A.C4H10有两种不同的结构
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大
C.烷烃可以与氯水发生取代反应而使其褪
D.烷烃在较高温度下会发生分解
5.下列说法正确的是
A.的空间构型是正四面体    B.甲醇和丙三醇是同系物
C.质谱仪可用于测定有机反应机理    D.正丁烷与异丁烷可用核磁共振氢谱法鉴别
6.下列烷烃在光照下与反应,生成一氯代烃种类最多的是
A.CH3CH3
B.CH3CH2CH3
C.
D.CH3CH2CH2CH2CH3
7.下列说法不正确的是
A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B.同分异构体之间一定不互为同系物
C.互为同系物的两种有机物相对分子质量数值一定相差14
D.结构简式为的烃,分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为3种
8.下列关系正确的是
A.含氢量:苯>乙烯>甲烷
B.密度:H 2O >溴苯 >苯
C.沸点:戊烷>2-甲基丁烷>2,2-二甲基丙烷
D.等质量的下列物质燃烧耗O 2量:乙炔>乙烯>乙烷
9.I.如图所示,U型管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和(体积比为1:4)的混和气体,假定在水中溶解度可以忽略。将该装置放置在有光亮的地方,让混和气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与充分反应,且只产生一种有机物,请写出化学方程式___。
(2)经过几个小时的反应后,U型管右端的玻璃管中水柱变化是___。
A.升高      B.降低    C.不变        D.无法确定
(3)试解释U型管右端的玻璃管中水柱变化的原因___。
Ⅱ.(4)相对分子质量为72的烷烃的分子式是___,它可能的结构有___种。
10.有机物的结构式中,四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其它碳原子时,被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。若其数目分别用a、b、c、d表示:
(1)对烷烃(除甲烷外),下列说法正确的是____。
A.a的数目与b的数目的大小无关    B.c增加1,a就会增加3
C.d增加1,a就会增加2          D.b增加1,a就会增加2
(2)若某烷烃分子中,b=c=d=1则满足此条件的该分子的结构可能有____种,写出其中一种的名称____
(3)人们在对烷烃分子空间结构的研究中发现某一系列的烷烃分子只有一种一卤取代物。如:
这一系列具有一定的规律性,当一种烃分子的﹣H全部被﹣CH3取代后,它的一卤代物异构体数目不变。试回答:
①请写出上一系列第4种烷烃的化学式____。
②请写出上一系列所有烷烃化学式的通式____。
答案解析
1.D
【详解】
A.由同一元素构成的不同单质互为同素异形体,同素异形体的研究对象为单质,而SO2和SO3是化合物,二者不互为同素异形体,故A错误;   
B.结构相似,类别相同,在分子组成上相差一个或多个“-CH2-”原子团的有机物互为同系物,CH3OH和CH3OCH3类别不同,结构不相似,不互为同系物,故B错误;
C.具有相同质子数,不同中子数(或不同质量数)同一元素的不同核素互为同位素,同位素的研究对象为原子,1H+2H+是氢元素的离子,不互为同位素,故C错误;
D.分异构体是指的分子式相同但结构不同的化合物,C2H4和C2H2均不存在分子式相同结构不同的物质,因此没有同分异构现象,故D正确;
答案选D。
2.A
【详解】
A.CH3OH含有1个羟基,甲基为烷基,属于乙醇的同系物,故A正确;
B.乙二醇含有两个羟基,因此不是乙醇的同系物,故B错误;
C.的烃基不是饱和的烷基,不属于乙醇的同系物,故C错误;
D.的烃基不是饱和的烷基,不属于乙醇的同系物,故D错误;
故答案为A。
3.C
【详解】
A.与氢气可在光照或点燃条件下发生化合反应生成氯化氢,故A不选;
B. 浓硝酸具有不稳定性,在光照条件下发生分解反应,生成二氧化氮、氧气和水,故B不选;
C.甲烷与氧气在点燃的条件下反应,光照条件下不反应,故C选;
D.光照条件下,与甲烷发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、、四氯化碳等有机物和氯化氢,故D不选;
答案选C。
4.C
【详解】
A.C4H10两种不同的结构,A正确;
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,B正确;
C.烷烃需要与在光照或者加热才能发生取代反应,与氯水不发生取代反应,C错误;
D.烷烃在较高温度下会发生裂化或者裂解等分解反应,D正确;
答案选C。
5.D
【详解】
A.中C-H键的键长与C-Cl键不相同,因此是四面体构型而非正四面体,故A错误;
B.甲醇(CH3OH)和丙三醇()中所含羟基数不一致,二者不互为同系物,故B错误;
C.质谱能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量,无法确定反应过程中官能团或原子团的变化,因此无法测定有机反应机理,故C错误;
D.正丁烷()中含有2种不同化学环境氢原子,且二者比例为2:3,异丁烷()中含有2种不同化学环境氢原子,且二者比例为1:9,因此可用核磁共振氢谱法鉴别,故D正确;
综上所述,说法正确的是D项,故答案为D。
6.C
【详解】
A.CH3CH3分子中含有1种位置不同的氢原子,则生成的一氯代物只有1种;   
B.CH3CH2CH3分子中含有2种位置不同的氢原子,则生成的一氯代物只有2种; 
C.分子中只含有4种位置不同的氢原子,则生成的一氯代物只有4种;
D.CH3CH2CH2CH2CH3分子中含有3种位置不同的氢原子,则生成的一氯代物只有3种;
生成一氯代物数目最多的为C;
答案选C。
7.C
【详解】
A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定都是饱和链状烷烃,二者分子式相差3个CH2,因此二者互为同系物,故A正确;
B.同分异构体之间的分子式相同,而同系物的分子式之间一定相差n个CH2(n为正整数),所以同分异构体之间一定不互为同系物,故B正确;
C.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物,所以互为同系物的两种有机物相对分子质量数值一定相差14n(n为正整数),故C错误;
D.的含有两个苯环的该烃的同分异构体结构简式为:,共3种,故D正确;
综上所述,说法不正确的是C项,故答案为C。
8.C
【详解】
A.苯、乙烯、甲烷分子中C、H原子数目之比为:1:1、1:2、1:4,所以氢的质量分数:苯<乙烯<甲烷,A错误;
B.溴苯的密度大于水,苯的密度小于水,则密度:溴苯>H2O>苯,B错误;
C.戊烷、2,2-二甲基丙烷、2-甲基丁烷互为同分异构体,支链越多,熔沸点越低,则沸点戊烷>2-甲基丁烷>2,2-二甲基丙烷,C正确;
D.乙烷为C2H6、乙烯为C2H4、乙炔为C2H2,4gH消耗1mol氧气,12gC消耗1mol氧气,含氢量越大,消耗氧气越多,则耗氧量乙烷>乙烯>乙炔,D错误。
答案选C。
9.CH4+4Cl2CCl4+4HCl    B    左端密封的混合气体,在反应中总的气体的物质的量逐渐减少和生成的HCl气体极易溶于水,导致左端密封的气体压强小于外界压强    C5H12    3   
【详解】
I. (1)甲烷与充分反应后,生成四氯化碳和氯化氢,反应的化学方程式为CH4+4Cl2CCl4+4HCl。
(2)经过几个小时的反应后,由于总的气体的物质的量逐渐减少和生成的HCl气体极易溶于水,导致左端气柱压强变小,在气压作用下,则左端液面上升,右端玻璃管中的页面下降。故答案选B。
(3) U型管右端的玻璃管中水柱变化的原因是因为左端密封的混合气体,在反应中总的气体的物质的量逐渐减少和生成的HCl气体极易溶于水,导致左端密封的气体压强小于外界压强,故出现左端液面上升,右端玻璃管中液面下降。
Ⅱ. (4)根据烷烃的通式CnH2n+2,分子量是72的烷烃其含有的碳原子数是5,氢原子数是12,则其分子式为C5H12,其同分异构体有3种,分别是正戊烷,异戊烷,新戊烷。
10.AC    3    2,2,3-三甲基戊烷  (或2,2,4-三甲基戊烷、2,3,3-三甲基戊烷)    C53H108    CH (n≥1,且为正整数)   
【详解】
(1)A.根据题意,伯碳原子a有3个H,仲碳原子b有2个H,叔碳原子c有1个H,季碳原子d没有H,对于烷烃(CnH2n+2)而言,以下等式成立:3a+2b+c=2×(a+b+c+d)+2,故a=c+2d+2,所以无论b是多少(即有多少个仲碳原子),a的数目都没有影响,故A正确; 
B.根据a=c+2d+2可知,c增加1,a就会增加1,故B错误;
C.由于a=c+2d+2可知,d增加1,a就会增加2,故C正确;
D.根据A的分析可知,b增加1,a不变,故D错误;
故答案为:AC;
(2)由b=c=d=1得,a=a=c+2d+2=5,即-CH3有5个,其余各有一个,符合此条件的烷烃的结构有3种:CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH3,名称为:2,3,3-三甲基戊烷;CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH3,名称为:2,2,3-三甲基戊烷;CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH3,名称为:2,2,4-三甲基戊烷;
(3)①解决本小题可以先求出通式,根据②的通式,将n=4代入,得碳原子数为2×3(4-1)-1=53,氢原子数目为4×3(4-1)=108,所以第4种烷烃的化学式为C53H108
②甲烷、新戊烷、十七烷分子中氢原子个数为等比数列:4、12、36…公比q=3,根据等比数列通项公式an=a1q(n-1),可知此烷烃的氢原子通项为4×3(n-1),设第n项的分子式为CmH2m+2,可得2m+2=4×3(n-1),解得m=2×3n-1-1,即该烷烃的碳原子通项为2×3n-1-1,所以该系列烷烃的化学式的通式为CH (n≥1,且为正整数)。