《红楼梦》描写贾宝玉的爱情和婚姻悲剧，即贾宝玉和林黛玉的爱情悲剧以及贾宝玉和薛宝钗的婚姻悲剧。在此概括为：木石前盟，有缘无分；金玉良缘，有分无缘。
一、木石前盟的悲剧
1、木石前盟
宝黛前世各为一石一草，定有“木石前盟”，所以两人初见有似曾相识之感。木石前盟的唯一优势，就是宝黛之间有真挚热烈的爱情。即宝黛之间内在的期许和承诺，心灵上的认同和精神上的同归。
贾宝玉自幼在“内帏斯混”，“顽劣异常，不喜读书”，且又较少地受到封建思想的约束，从而使他的思想和性格得到自然的发展。他痛恨世俗的罪恶，鄙弃贪婪和腐败，厌恶庸俗和淫糜。爱情悲剧
他们二人都不喜谈论“经济学问”、“仕途经济”等封建的东西，他们的爱情不以封建的伦理、道德为标准，对“男女之大防”、“金玉姻缘”、“父母之命，媒灼之言”等封建的伦理道德规范不屑一顾，大胆地追求自由恋爱。他们都具有反抗封建礼教的叛逆一面，这一共同的思想性格给他们的爱情发生发展奠定了基础。
2、悲剧成因
（1）从传统的文化心理结构和道德观念来看，宝黛不合“礼”法的叛逆爱情必然得不到传统舆论和传统势力的承认。宝黛追求个性解放，恋爱、婚姻自由，而这些在当时传统礼教看来是“大逆不道”的，因此顽固的封建礼教是不允许他们之间爱情的存在的。
（2）从贾府的家世利益看，背离家长意志的爱情必然得不到贾府统治者的支持。林家虽亦书香族，却支庶不盛，子孙有限，家业已然凋零。木石前盟不可能为贾家带来政治、经济等方面的利益。贾宝玉是贾家子孙中唯一有希望可以中兴家业的继承人，家长们要把他引上正路，就不能不摧毁他和林黛玉的叛逆爱情，而聘娶维护封建主义的薛宝钗。
（3）宝、黛本身思想性格中的弱点。
宝玉的软弱与多情。宝玉是个博爱的情痴，对大观园中的美丽少女倾注满腔的柔情与体贴。对于睛雯、金钏、黛玉的死，他除了恨的要死怜惜的要死之外，没有真正为避免她们的死而抗争过，以至于最后还是接受了封建家庭给他安排的婚姻。正是他的软弱与博爱，才使他爱晴雯却不拒绝袭人的诱惑，爱黛玉却又贪恋宝钗的冰雪肌肤。
黛玉寄人篱下，在贾府生活的步步留心，时时在意，造成心理上的压抑。生性孤傲，天真率直，胸无城府，爱恨分明。出于孤苦的身世和强烈的自尊，黛玉对于他人的歧视和讥讽分外敏感；基于自卫心理，黛玉有时出语未免尖酸刻薄；对于宝玉的博爱，黛玉经常吃醋伤情。黛玉衰弱且无可救治的病体，封建家长不免认为会危及子孙的繁衍与健康。就是这样的气质和脾性，让她丧失了广泛的众基础，也让她很难得达到封建家长的厚望。
宝、黛二人，一个多情，一个多疑。他们各自特异的思想性格，既给他们带来了爱情，又给他们的爱情发展带来了许多障碍。最终“木石前盟”也只是“前盟”，有缘无分。纵使流干了眼泪，交换了灵魂，付出了生命也没有换来相濡以沫的结局。他们的悲剧是性格的悲剧，社会的悲剧，时代的悲剧。
二、金玉良缘的悲剧
1、金玉良缘：
薛宝钗是一个品格端方，容貌美丽；行为豁达，随分从时；审时度势，趋利避害，接受过正统教育的大家闺秀。对长辈，她奉行“悦亲”之道，但在长辈犯错时又不盲从，是大观园长辈们眼中的标准媳妇人选。宝钗有金锁，宝玉有美玉，这种金玉良缘可以说是天意，既合乎封建礼法的要求，又合乎封建家长改造宝玉的意愿。
贾、薛两家皆金陵望族，正所谓门当户对。陷于困境的贾家不仅渴望结交一个强大的盟友，能够得到薛家金钱的支持，而且急需能干的薛宝钗来治理家庭。宝钗是王夫人的外甥女，是近亲，而黛玉是贾政的外甥女，细算来与王夫人并无任何的直接亲缘关系。毫无疑问，王夫人自然愿意“自家人”嫁入荣国府，继续掌握荣国府的内政大权。宝钗的思想与封建家长合拍，自然也为他们所青睐。在贾府众人眼里宝玉和宝钗的结合，可以为宝玉赢得世俗艳羡和锦绣前程。
2、悲剧原因
薛宝钗追求的是“人间的爱”，追求仕途经济、夫贵妻荣的现实生活；她有浓厚的封建等级观
念，对金钏、尤三和柳湘莲等人的遭遇采取冷漠的态度。对待爱情，她明明对贾宝玉有情也做到庄而不露。因为她信奉传统道德，被封建礼教磨去了应有的个性锋芒，不敢爱敢恨，不敢遵循自己的内心。虽然宝钗八面玲珑，在贾府游刃有余，深得上下欢心，但她的理智和冰冷。却背离贾宝玉理想中的伴侣越来越远。
如此一个贤良淑德才华横溢的大家闺秀可能是封建家长眼中的好女儿，但是薛宝钗悲剧的遇见了有叛逆思想的宝玉。两个人在精神上没有共鸣，没有共同的理想与志趣。一个追求名利仕途，一个视其为粪土。即使宝钗是大观园中长辈们眼中的标准媳妇人选，也得不到贾宝玉对林黛玉似的热情和爱恋。虽然最后她与贾宝玉成了亲，可这没有爱情的婚姻也没能束缚住贾宝玉，得到人而没得到心，最后宝玉出家为僧。薛宝钗只好独守空闺，抱恨终身。在这场爱情的追逐中，薛宝钗也以失败告终。
黛玉之泪尽而逝，宝玉之出家，宝钗之守寡，三个人都落了个悲剧的结局。在爱情里，林黛玉爱得太尖锐也太用力，薛宝钗爱得太压抑也太顾忌，而作为男主角的贾宝玉又少了一份男子汉的刚强，再加上外在的家族压力和阻挠，这场情事生生消散在封建势力的洪流里。所以，在封建社会，无论你是顺从还是叛逆，最终的结果都一样苦涩。这说明，在封建社会里
悲剧是无所不在的，而悲剧的根源就是罪恶的封建制度。在其作用下真爱不可得，婚姻也不可得，最后只能四下离散，“白茫茫大地真干净”，好似一场梦幻。
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