2.11常见有机物的结构、性质和用途判断
1.常见有机物的重要物理性质
(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸能溶于水。
(3)随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多,熔、沸点越低。
2.常见有机物的结构特点及主要化学性质
物质 | 结构简式 | 特性或特征反应 |
甲烷 | CH4 | 与在光照下发生取代反应 |
乙烯 | CH2==CH2 官能团 | ①加成反应:使溴水褪 ②加聚反应 ③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪 |
苯 | ①加成反应 ②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸作催化剂) | |
乙醇 | CH3CH2OH 官能团—OH | ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应:生成乙醛 ③酯化反应:与酸反应生成酯 |
乙酸 | CH3COOH 官能团—COOH | ①弱酸性,但酸性比碳酸强 ②酯化反应:与醇反应生成酯 |
乙酸乙酯 | CH3COOCH2CH3 官能团—COOR | 可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底 |
油脂 | 可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应 | |
淀粉 | (C6H10O5)n | ①遇碘变蓝 ②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2 |
蛋白质 | 含有肽键 | ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③变性 ④盐析 ⑤颜反应 ⑥灼烧产生特殊气味 |
3.有机物与日常生活
性质 | 应用 |
医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性 | 医用酒精用于消毒 |
福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,使蛋白质变性 | 良好的杀菌剂,常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) |
蛋白质受热变性 | 加热能杀死流感病毒 |
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 | 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 |
聚乙烯性质稳定,无毒 | 可作食品包装袋 |
聚氯乙烯有毒 | 不能用作食品包装袋 |
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 | 食用油不能反复加热 |
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 | 用于厨具表面涂层 |
甘油具有吸水性 | 作护肤保湿剂 |
淀粉遇碘显蓝 | 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等) |
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 | 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) |
阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性 | 服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒 |
加工后具有吸水性的植物纤维 | 可用作食品干燥剂 |
谷氨酸钠具有鲜味 | 做味精 | 甲烷与反应
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 | 制肥皂 |
2.12 有机物的结构特点及同分异构体数目判断
1.熟记三类分子的空间结构
(1)四面体形分子:
(2)六原子共面分子:
(3)十二原子共面分子:
2.同分异构体的书写与数目判断技巧
(1)烃基连接法:甲基、乙基均有1种,丙基有2种,丁基有4种。如:丁醇有4种,C4H9Cl有4种。
(2)换元法:如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。
(3)等效氢法:有机物分子中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种,从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法:分析二元取代物的方法,先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置,从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,再移动另外一个Cl。
3.芳香族化合物同分异构体数目的确定
(1)若取代基在苯环上的位置一定,但取代基种类不确定,同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的,此时分析的重点是苯环上的取代基,如C6H5—C4H9,因为丁基有四种不同
的结构,故该烃有四种同分异构体。
(2)若取代基种类一定,但位置不确定时,可按下述方法处理:当苯环上只有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种;当有三个取代基时,这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如R表示取代基,可以相同或不同)。
4.酯类同分异构体的确定
将酯分成RCOO—和—R′两部分,再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目,二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目,最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下:
HCOOC3H7 (丙基2种)1×2=2种
CH3COOC2H5 (甲基1种,乙基1种)1×1=1种
C2H5COOCH3 (乙基1种,甲基1种)1×1=1种
同分异构体共有4种。
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