《围城》是钱钟书唯一一部长篇小说，也是钱钟书最成功的文学创作。小说的故事是从主人公方鸿渐于1937年乘船回国开始，主要讲述方鸿渐回国后经历事业上的一波三折，和在爱情方面与几个女人的情感纠葛。作者用幽默辛辣的讽刺，细致入微的人物刻画，活画了30年代“中国某一部分社会、某一类人物”的辛酸人生。
这本书涵盖了太多意义和丰富知识。《围城》象征着方鸿渐的人生观，实际上也代表作者自己的。也正因为如此，长期以来关于《围城》的人物分析都是集中在主人公方鸿渐身上。小说成功地塑造了方鸿渐这位具有丰富喜剧表象的悲剧主体，可是小说中出现的不同的女性形象也并不是简单的点缀和陪衬，她们大多也是作者讽刺的对象，似乎除了唐小，似乎都不是什么好女人。这些女性在钱钟书细致入微的刻画中像极了跳梁小丑，对她们的嘲讽让人们忽略了她们身上的悲剧彩，但钱钟书在讽刺这些女性时也为她们的悲剧命运发出无奈的叹息。围城是一个悲观人生的象征，在城里徘徊的不仅仅是方鸿渐一个人，《围城》里的女人们也是在城里城外的矛盾中挣扎，她们的悲剧命运同样值得同情。
小说里的女性几乎都是知识分子，但她们各不相同的出身和经历，也成就了她们千差万别的性格特征，鲍小的无情与放浪，苏文纨的虚荣与媚俗，孙柔嘉的狡猾与心计，唐晓芙的纯真与幻想。但是对于她们悲剧命运起着决定意义的还有一个统一的大环境，这就是20世纪30年代末期混乱矛盾的时中国。这时的中国处于战争的水深火热之中。与此同时，中国文化正统受到西方文化的侵蚀，儒家道德体系崩塌，女性解放的思想开始出现，但这种意识并不够彻底，中国传统伦理道德和封建体制的遗留还在继续迫害着女性。书中的女性们学习了中西文化，她们追求人格价值和理想生活，而她们却无法摆脱旧有的宗法制度，无法摆脱颠沛流离的动荡时世，也无从解放自己的迷惘情绪。这样的大环境就注定了她们的悲剧命运。
鲍小这个人物只在小说第一章出现，却对方鸿渐的命运起到关键性作用，她是间接导致方鸿渐和唐晓芙的爱情失败的原因。她出生在一个并不富裕的家庭，虽然家中有欧洲人的血统，也摆脱不了中国人男尊女卑的观念的影响。她没有自由，由于是长女，必须充当廉价的劳役，被父母使唤，所以走出这样困境的人生成为她的梦想。虽然她本身年轻貌美，但她却宁愿嫁给一个大她12岁的人，“一个半秃顶，戴大眼镜的黑胖子”，以此过上优渥的生活。鲍小寻到了自己的出路，却陷入另一个困境。她的未婚夫能够给她金钱却不能给她爱情，她了解贫穷的艰辛，她需要未婚夫提供的优越生活条件，所以她放弃了一般少女对爱情的追
鲍小这个人物只在小说第一章出现，却对方鸿渐的命运起到关键性作用，她是间接导致方鸿渐和唐晓芙的爱情失败的原因。她出生在一个并不富裕的家庭，虽然家中有欧洲人的血统，也摆脱不了中国人男尊女卑的观念的影响。她没有自由，由于是长女，必须充当廉价的劳役，被父母使唤，所以走出这样困境的人生成为她的梦想。虽然她本身年轻貌美，但她却宁愿嫁给一个大她12岁的人，“一个半秃顶，戴大眼镜的黑胖子”，以此过上优渥的生活。鲍小寻到了自己的出路，却陷入另一个困境。她的未婚夫能够给她金钱却不能给她爱情，她了解贫穷的艰辛，她需要未婚夫提供的优越生活条件，所以她放弃了一般少女对爱情的追
求。然而在心底她又渴望自由，所以只在性上寻求解脱。在放浪形骸的背后，冷漠无情的面具下面藏着她深深的痛楚。文中把鲍小比喻成保质期短暂的“熟肉”，喻示着她短暂青春过后的悲凉结局。
苏文纨也是方鸿渐的爱慕者之一，她的身份和学识远在方鸿渐之上，她向方鸿渐抛出橄榄枝却并没有得到她希望的爱情。方鸿渐也认为苏文纨是大家闺秀，但却一直把苏文纨把当作填补空虚的工具。在鲍小下船之后，方鸿渐到苏文纨那寻求温存与慰籍。一是对自身条件的过分自满，二是方鸿渐对她爱情的错误暗示，这是造成她爱情悲剧的原因。最后，在苏文纨得知方鸿渐爱的是唐晓芙时彻底绝望，意气用事地嫁给自己原本十分厌恶的“四喜丸子”曹元朗。苏文纨虽然渴望被爱，又有海外留学的经历，但是这并未改变扎根于她意识深处向父权妥协的奴性，她依然视男性为女性的归宿，她的自我解放意识，依然是麻木不仁的。 另一方面，在苏文纨身边的男性也注重男权为尊。苏文纨十分骄傲，高高在上，这违背了男权的驾驭观念。即使是方鸿渐留学西方多年，也对于女人接受高等教育心存排斥。赵辛楣，虽然对苏文纨的爱忠贞不渝，但却不能对苏文纨俯首称臣。 苏文纨没有得到自己渴望的爱情，就只能嫁给曹元朗去满足自己的虚荣，她的悲剧是自身性格和男权意识的正面冲突的体现。
孙柔嘉是《围城》里最精彩最完整的女性，文中从语言、表情、行为，都不乏对她的细腻
苏文纨也是方鸿渐的爱慕者之一，她的身份和学识远在方鸿渐之上，她向方鸿渐抛出橄榄枝却并没有得到她希望的爱情。方鸿渐也认为苏文纨是大家闺秀，但却一直把苏文纨把当作填补空虚的工具。在鲍小下船之后，方鸿渐到苏文纨那寻求温存与慰籍。一是对自身条件的过分自满，二是方鸿渐对她爱情的错误暗示，这是造成她爱情悲剧的原因。最后，在苏文纨得知方鸿渐爱的是唐晓芙时彻底绝望，意气用事地嫁给自己原本十分厌恶的“四喜丸子”曹元朗。苏文纨虽然渴望被爱，又有海外留学的经历，但是这并未改变扎根于她意识深处向父权妥协的奴性，她依然视男性为女性的归宿，她的自我解放意识，依然是麻木不仁的。 另一方面，在苏文纨身边的男性也注重男权为尊。苏文纨十分骄傲，高高在上，这违背了男权的驾驭观念。即使是方鸿渐留学西方多年，也对于女人接受高等教育心存排斥。赵辛楣，虽然对苏文纨的爱忠贞不渝，但却不能对苏文纨俯首称臣。 苏文纨没有得到自己渴望的爱情，就只能嫁给曹元朗去满足自己的虚荣，她的悲剧是自身性格和男权意识的正面冲突的体现。
孙柔嘉是《围城》里最精彩最完整的女性，文中从语言、表情、行为，都不乏对她的细腻
刻画。正是通过这些描写大家都发现孙柔嘉是心机深重，自私狭隘的庸俗女人，但孙柔嘉的悲剧同时也是那个时代普通知识女性的悲剧。孙柔嘉非常很现实，把自己嫁出去作为人生的目标和事业，然而她必须自己努力。她在去往三闾大学的路上遇见了一贯怜香惜玉的方鸿渐，便开始了为得到自己向往的爱情而布置的圈套。终于孙柔嘉的处心积虑没有白费，她成功的得到了她心仪的男人方鸿渐。方鸿渐跳进了她的圈套，但这些圈套同时也套住了孙柔嘉。孙柔嘉达到了她的人生目标，却拉开悲剧婚姻的开始，在进入围城之后才发现，这原本也不过是另外一个困境。她企图控制方鸿渐来掌握自己的生活，但方鸿渐却不愿被她驾驭。孙柔嘉在围城内外的徘徊与挣扎正是她自身的悲剧命运的体现，同时是对当时普通女性知识分子的无力挣脱命运的枷锁的一种标示。
而唐晓芙显然是不同的，她是在《围城》里众多被讽刺的女性中是最完美的一个形象。就是这样的一个女性形象，也逃不掉命运的哀叹，她在没有打算和方鸿渐恋爱的时候爱上了方鸿渐，而这次爱情和她心中理想的纯洁的爱情相差甚远。由于方鸿渐过去丰富的情感经历，他们的爱情破碎了。这粉碎的不仅仅是方鸿渐的梦，对于唐晓芙来说，她纯洁的少女情怀也留下了伤痕。唐晓芙在书中的淡出代表着完美难以存在于现实的悲剧。
书中除了这几位典型的女性形象还有很多其他女性，她们都一样生活在这个封建的父权社会中，她们的情感和生活都收到压抑和控制。因此她们只能把自己局限在婚姻里，倚靠自己的丈夫，把丈夫当作自己的职业。她们游走在围城中，企图反抗女性的命运，但却无法拜托命运的牢笼。她们身上体现的不仅仅是爱情婚姻上的困境，更是她们自身无法摆脱时代环境操控而无奈妥协的悲剧命运。
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