一、 试验目的
掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。
掌握回流、 减压过滤的操作步骤。
二、 实验原理
苯甲酸（benzoic acid） 俗称安息香酸， 常温常压下是鳞片状或针状晶体， 有苯或甲醛的臭味， 易燃。
密度 1. 2659（25℃）， 沸点 249. 2℃， 折光率 1. 53947（15℃）， 微溶于水易溶于乙醇、 乙醚、 氯仿、 苯、
二硫化碳、 四氯化碳和松节油。 可用作食品防腐剂、 醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、 医药和染料中间体， 还
可以用于制备增塑剂和香料等。 此外， 苯甲酸及其钠盐还是金属材料的防锈剂。
苯甲酸的工业生产方法有三种： 甲苯液相空气氧化法、 三氯甲苯水解法、 邻苯二甲酸酐脱酸法。 其中以空
气氧化法为主。
氧化反应是制备羧酸的常用方法。 芳香族羧酸通常用氧化含有 α - H 的芳香烃的方法来制备。 芳香
烃的苯环比较稳定， 难于氧化， 而环上的支链不论长短， 在强裂氧化时， 最终都氧化成羧基。
制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件， 而氧化反应一般都是放热反应， 所以控制反应在一定的温
度下进行是非常重要的。 如果反应失控， 不但要破坏产物， 使产率降低， 有时还有发生爆炸的危险
本实验是用 KMnO 4 为氧化剂由甲苯制备苯甲酸， 反应式如下：
主要反应：
三、 主要仪器和药品
三口烧瓶（250ml）、 球形冷凝管、 温度计（0～200℃）、 量筒（5ml）、 抽滤瓶（500ml）、 布式漏斗、
托盘天平、 电热套、 玻璃水泵、 胶管等。
甲苯、 高锰酸钾、 浓盐酸、 亚硫酸氢钠、 刚果红试纸。
四、 实验装置图
五、 实验内容
1. 氧化： 在 250ml 两口烧瓶种加入 2. 7ml 甲苯、 8. 5g 高锰酸钾和 100ml 蒸馏水及几粒沸石， 中口装上
冷凝管， 侧口装上温度计， 注意温度计的水银球浸入液面。 用电热套加热至沸， 间歇振荡， 直到观察不到
甲苯层（此时温度不再升高）， 回流液中不出现油珠为止（大约 4h）。 在实验中注意记录实验现象变化（从
沸腾开始每 10min 记录一次）， 直到温度 30min 内无变化时就出现上述现象。（温度和反应有什么关系）
2. 过滤： 将反应混合液趁热减压过滤， 并用少量热水洗涤滤渣， 放在冰水浴中冷却， 然后用浓盐酸酸
化（用刚果红试纸检验）， 陈化 30min 直到苯甲酸全部析出， 再减压过滤， 用少量了冷水洗涤， 将析出的
苯甲酸在 50～60℃下干燥即得产品， 计算产率（约 40～60％）。
六、 注意事项
滤液如呈紫， 可加入少量亚硫酸氢钠使紫褪去后重新减压过滤。
苯甲酸在水中得溶解度随温度的升高而增大。
滴加浓盐酸酸化时， 须慢加， 不可过快和过量太多。
七、 思考题
1. 氧化反应中， 影响苯甲酸产量的主要因素有那些？
2. 反应完毕后， 滤液为什么呈紫？ 为什么加亚硫酸氢钠可以褪去紫？
化学实验报告3. 精制苯甲酸还有什么方法？
发布评论