“破釜沉舟”和“四面楚歌”这两个典故，说的是项羽率楚兵救赵，大破秦军主力，和后来与刘邦作战，被围垓下，兵败自杀的故事。
项羽是旧楚国大将项燕之孙，勇武威猛，青年有大志。秦朝末年，他跟随叔叔项梁杀死秦朝的会稽郡守，举兵反秦，响应陈胜、吴广。
项梁最初有精兵八千人，分兵略地，屡次打败秦军，势力日益壮大，产生了骄傲心理。
公元前208年秋天，秦将章邯在定陶（今山东菏泽市定陶区）大破项梁军，项梁战死。随后，章邯率军渡河，向北攻打赵国，包围巨鹿（今河北巨鹿县）破釜沉舟的典故。公元前207年，楚怀王命宋义为上将军，项羽为次将，引兵救赵。宋义行军至中途，逗留四十多天不肯前进。当时天寒，兵士无衣无食，而宋义却天天饮酒高会。项羽一怒，把宋义杀掉。楚王命项羽为将，带着军队继续前进。楚军渡河，项羽下令把全军的饭锅统统砸破，把所有的渡船一律凿沉，把全部的营帐完全烧毁，士兵们每人只带三天的干粮，准备和秦军决死战斗，不得胜利，绝不生还。楚军这种抱着战死决心以求胜利的精神，是十分感动人的。所以，后世人便把不顾一切，决心做成一事的行为，比喻为“破釜沉舟”。
这时，救赵的军队，除项羽率领的楚军外，还有十多支，但是都害怕秦军，各筑堡垒自守，谁也不敢出去交锋。项羽军开到，与秦军大战；楚军个个奋勇，以一当十，九战九捷。各国诸侯将领站在壁上观战，看见楚兵勇猛冲杀的情景，都呆了。
楚军大破秦军，项羽召见各国诸侯将领，各诸侯将领进入楚军辕门，慑于项羽威风，都跪着爬行向前，不敢仰视。从此，各国军队都隶属他麾下，他成了“诸侯上将军”。
后来，章邯势穷，投降项羽。项羽把二十多万投降的秦国兵士全部坑杀，把秦军的主力全部消灭了。
项羽率军入关中，进入咸阳后，屠杀人民，引起了人民的普遍怨恨。他还大封诸侯王，这是违反当时人民渴望统一的愿望的。他在分封时，封什么人为王，封做什么王（做拥有多大势力的王），只根据自己的好恶随意决定。许多得封的和不得封的将领，都不满意项羽这种措施，他们纷纷起兵反抗，和项羽展开了激烈的争夺政权的斗争。
刘邦趁此机会夺取民心，养精蓄锐，逐渐统一了关中，然后以关中为根据地，东向联合各诸侯，进一步同项羽争天下。
从公元前206年到公元前202年，楚汉相争持续了五年。五年间，楚汉大战七十次，小战四十次，刘邦屡战屡败，身受重伤十二次。项羽在军事上虽然节节胜利，可是在政治上却遭到很大失败。他要把历史拉回到割据分裂的状态，因此得不到人民的支持和援助。这是他走向失败的主要原因。他残暴好杀，人民都很怕他，对他表示厌弃。他不如刘邦会用人，而且刚愎自用，有一范增而不信任，这就更促使他走向失败。
公元前202年，项羽全军被刘邦包围在垓下（在今安徽灵璧县境内）。为了瓦解楚军斗志，刘邦命令士兵四面唱起楚歌。楚军听了，人人思乡厌战，军心大为动摇。项羽听到歌声，以为汉军已经得楚地，万分惊疑。这天深夜，项羽置酒帐中，痛饮解愁。
他心绪十分烦乱，想来想去，除了突围，毫无办法。他决定突围而走。突围的前刻，他对着自己宠爱的美人虞姬和常骑的骏马乌骓，唱出了一首慷慨悲壮的歌，歌道：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何！
歌毕，挥泪上马，带着众人舍命冲杀。最后他虽然冲出了重围，并且杀死、杀伤汉军无数，逃到乌江边，然而终于还是在汉军的追击之下，走投无路，不得不自刎而死。
项羽的失败，给了后代极深刻的教训。后世把失道寡助的人的遭遇，比作“四面楚歌”。