描述性格的词第三十八回，芳以“菊”为主题题诗，其中史湘云的“对菊”：别圃移来贵比金，一丛浅深一丛深。萧疏篱畔科头坐，清冷香中抱膝呤。数去更无君傲世，看来唯有我知音。秋光荏苒休孤负，相对原宜惜寸阴。”作者首先对菊花的描写入手，这一丛丛颜深浅不同的凡花，说不定是从天上移来的哩！表现了菊花品种的高贵。“萧疏篱畔科头坐，清冷香中抱膝呤”，画出湘云的性格特征，就像一个顽皮的男孩子，不带帽子对着菊花坐在篱边；在这一片清冷的花香中抱膝而坐，咏诵着咏菊诗。颔联“数去更无君傲物，看来唯有我知音”，菊花凌霜而开，堪称“傲世”，诗作者以此引为知己。在诗中，湘云以一个男性抒情主人公的出现，正表现出了她豪爽不羁的潇洒风度。 第五回的判词又再一次描述了湘云的性和的命运。词：“富贵又何如？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”湘云是保龄侯尚书令史家的姑娘，即史太君的侄孙女。她到大观园来，是她最高兴的时刻。这时她有说有笑，有活泼，有调皮。可是一到不得不回家时，情绪有低落下来，说明她在家时过得很不痛快。这样一个健美开朗的女孩。结局“展眼吊斜晖”，就是说她婚后的生活犹如美丽的晚霞转瞬间即逝。“水逝楚云飞”可能预示她命运的凄凉，下半生将可能在画舫上渡过。也许正如87版电视剧《红楼梦》所描绘的一样：湘云置身于江水画舫上，沦落为歌伎。
在《红楼梦》第五回“游幻境指迷十二钗，饮仙谬曲演红楼梦。”中有很多判词刻画人物特点达到了极至。如词：“凡鸟偏从末世来，都知爱慕此生才。一从二令三人木，哭向金陵事更哀。”这首词是说王熙凤，王熙凤掌荣国府管家大权的时代，已是这个家族有下坡路的时期了。准备迎接元妃省亲时，凤感慨：“可恨我小几岁年龄，若早生二三十年，如今这些老人家也不薄我没见世面了。”可书上写的富贵生活较之其家族鼎盛时期还差远了，接着又趋向衰亡，所以说她“偏从末世来”。她容姿美丽，秉性聪明，口齿伶俐，精明干练。秦可卿临终时托梦给她：“你是脂粉队里的英雄，连那些束带顶冠的男子也不能过你。”她的才干如果是男人的，一定会有一番事业的。后来的《聪明累》“机关算尽太聪明，反算了卿卿性命！生前心已碎，死后性空灵。家富人宁，终有个，家破人散各奔腾。枉费了意悬半世心，好一似荡悠悠三更梦。忽喇喇似大厦倾，昏惨惨似灯将尽。呀！一场欢喜忽悲辛，叹人生，终难定！”也是写王熙凤。开头两句“机关算尽太聪明，反算了卿卿性命。”高度准确地概括了王熙风一生的为人。她是荣府中握有实权的人物，贪婪、狠毒，两面三刀，能说会道，是她性格的主要特征。她的聪明加重了她的罪恶，她“弄权铁槛寺”、“巧设相思局”“毒害尤二”等等计谋可知凤的狠毒和贪婪。然而聪明太甚，用心过度，随着贾府的败落，她很快命丧黄泉。这首词反复渲染她“机关算尽”、“生前心碎”、“枉费了意悬悬半世心”。总之，她太工于心计，太能算
计了。结果是“死后性空灵”，“家破人散各奔腾”。“一场欢喜忽辛悲”。大厦倾，灯将尽，凄凄惨惨地死去，结束了她短暂的一生。