甲烷、烷烃
编稿：张灿丽 责编：闫玲玲
【学习目标】
1、初步认识有机化合物种类繁多的原因；
2、掌握甲烷的结构特点、性质和用途，理解取代反应的本质；
3、掌握烷烃的特征、性质和通式；
4、了解同系物、同分异构现象、同分异构体等概念，并掌握烷烃同分异构体的书写。
【要点梳理】
要点一、有机物
1、有机物的定义
含碳元素的化合物叫有机化合物，简称有机物。
要点诠释：
①个别含碳的化合物如CO、CO2及碳酸和碳酸盐等结构与性质跟无机物相似，故仍属无机物。
②有机物一定是含碳元素的化合物。
③有机物除含有氢、氧元素外，还含有氮、硫、卤素、磷等。
有机物与无机物的区别见下表所示
性质和反应 | 有机物 | 无机物 |
溶解性 | 多数不溶于水，易溶于有机溶剂 | 大多数溶于水，而不溶于有机溶剂 |
耐热性 | 甲烷与反应多数不耐热，熔点较低，一般在400℃以下 | 多数耐热，难熔化，熔点一般比较高 |
可燃性 | 多数可以燃烧 | 多数不能燃烧 |
电离性 | 多数是非电解质 | 多数是电解质 |
2、有机物种类繁多的主要原因：
①碳原子的结构特征是最外层有4个电子，常常以共价键与碳原子或别的原子结合；
②碳碳间除能形成单键外，还能形成双键和三键，并且能形成长的碳链或碳环，；
③有机物普遍存在同分异构现象。
3、烃的定义
仅由碳和氢两种元素组成的一类有机物称为烃，也叫碳氢化合物。
要点二、甲烷
1、分子结构
在甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键。甲烷分子是正四面体形，C原子居于正四面体的中心，4个H原子位于4个顶点，4个C—H键的键长、键能相等，键角均为109°28′。
①分子式：CH4
②电子式：
③结构式：
2、物理性质
甲烷是无无味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L，极难溶于水。
3、化学性质
（1）稳定性：通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪。但在特定的条件下，也会发生某些反应。
【高清课堂：最简单的有机化合物——甲烷ID：405334#甲烷与的反应】
（2）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
要点诠释：
①反应需在光照条件下进行，参加反应的物质必须是不能是氯水。
②反应后生成的有机物中，常温下只有CH3Cl为气态，其余三种均为液体。四种产物均不溶于水。四氯甲烷也叫四氯化碳，是一种效率较高的灭火剂。
③在取代反应中，甲烷的四个氢原子可以依次逐步被取代，最终完全被取代，四级反应同时发生，无先后次序，产物是混合物，通常不能用于制取某卤代烃。
④实验现象：Cl2的黄绿逐渐变淡；管壁上有油状液滴生成；用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近瓶口，能看见有白烟产生。
⑤书写有机反应的化学方程式通常用“”，而不用“”。
取代反应与置换反应的区别
反应类型 | 取代反应 | 置换反应 |
定义 | 有机分子内的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 | 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应 |
反应特点 | 反应物：有机物与单质或化合物 生成物：不一定有单质 很多反应进行不完全，速度慢 | 反应物：一种单质和一种化合物； 生成物：新的单质和新的化合物； 一般能反应完全，速度快 |
本质 | 反应中无电子得失 | 反应中有电子转移 |
反应条件 | 反应受催化剂、温度、光的影响 | 水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则 |
（3）氧化反应：甲烷易燃，燃烧时发出蓝火焰。1mol CH4完全燃烧放出890kJ热量。
要点诠释：甲烷在点燃前必须验纯。如果点燃甲烷和氧气或空气的混合物，就会立即发生爆炸。
4、存在和用途
存在：是天然气、沼气、坑道气或瓦斯气的主要成分
用途：（1）高效清洁燃料；（2）化工原料——甲烷高温分解可得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等；氯仿和CCl4都是重要的溶剂。
要点三、烷烃
1、结构特点和通式：
烃分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态，这种类型的烃叫饱和烃，也称为烷烃。若C-C连成环状，称为环烷烃。
烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)
2、物理性质
随着分子里碳原子数的递增，它们在常温下的状态由气态、液态到固态：C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态；它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力增大，因而熔沸点逐渐升高。当相对分子质量相同时，烷烃支链越多，熔沸点越低。注意分析随着碳原子数增加，烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律：含碳量逐渐增大，含氢量逐渐减小。
3、化学性质
烷烃的化学性质与其代表物甲烷的相似。一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和酸性高锰酸钾等氧化剂都不起反应，也不跟其它物质化合。但在特定条件下也能发生下列反应：
①在光照条件下均可与发生取代反应；
②氧化反应：均可点燃；
烷烃燃烧的通式为：
要点四、同系物
同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
要点诠释：
（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同、分子组成通式相同。
（2）同系物间相对分子质量相差14或14的整数倍。
（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
要点五、同分异构现象与同分异构体
1、定义
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
要点诠释：
①同分异构体必须是分子式相同而结构不同的物质。它们可以是同一类（系列）物质，如：正丁烷和异丁烷，也可以是不同类（非同系物）的物质，如：丙烯和环丙烷。
②同分异构体可以是有机物和有机物，还可以是无机物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。
“四同”总结如下表：
2、烷烃同分异构体的写法
书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。
要点诠释：
①先写出碳原子数量最多的主链；
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子上的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
对由于碳原子的连接方式不同而产生异构的同分异构体，称为碳链异构。常常采用“碳链缩短法”来书写并确定异构体的数目。现以C6H14为例，具体说明如下：
先写出六个碳原子都在同一条线上，即主链上为6个碳原子：
CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3
缩减主链（注意主链位置的对称性）：去掉主链上一个碳原子，使主链为五个碳原子，将取下来的碳原子摆放在主链不同位置上，并由主链中间位置开始摆放，逐渐向外移，但不能移到端碳上。可形象的称为：去一个，挂中间；向外移，不靠边（只分叉，不拐弯）。
再去掉一个碳原子，使主链为四个碳原子，将两个碳原子摆放在主链不同位置上（去两个，同碳挂；去两个，肩并肩）：
不能再缩短碳链了，碳原子也没有可摆放的位置了（否则，会出现重复）。在书写同分异构体时一定要随时注意满足碳四价、氢一价的原则。因此C6H14共有5种同分异构体。
要点六、烷烃分子式的确定
1、直接法：直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度（或相对密度）以及各元素的质量比求算分子式的途径为：
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