知识储备：
在乙醇的分子结构中，存在五种类型的共价键，其结构如右
图所示。乙醇的化学性质主要由羟基决定，碳氧键和氧氢键容易
断裂，主要有置换反应、氧化反应、酯化反应等。
1．置换反应
乙醇能够与活泼金属（如金属钠）发生置换反应，反应过程
中乙醇断裂的化学键为①，化学方程式为：2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑。
2．氧化反应
乙醇在铜或银做催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛，反应过程中乙醇断
裂的化学键为①③，化学方程式为：。
3．酯化反应
乙醇在浓硫酸的催化作用下与乙酸发生酯化反应，反应过程中乙醇断裂的化学键为①，
化学方程式为：。
注意事项：
1、乙醇与金属钠的反应中金属钠颗粒要大些，实验前吸干钠表面的煤油。
2、乙醇的催化氧化反应中铜丝要绕成螺旋状，乙醇的用量要少。
3、乙酸的酯化反应中要注意试剂的加入顺序，先加入乙醇，再加入浓硫酸，后加入乙酸。
4、乙酸的酯化反应中取用和添加浓硫酸时要注意安全，防止皮肤接触浓硫酸。
5、乙酸的酯化反应中要防止倒吸，可以将吸收装置改为导管连接干燥管，干燥管下端插入液面以下。
过程展现：
实验日期：指导教师：同组人：实验评价：
实验目的：
掌握金属钠取用的相关操作、掌握乙醇与金属钠的反应、掌握乙醇的氧化反应、掌握乙酸的酯化反应。
实验用品：
1、实验药品：无水乙醇、钠、澄清石灰水、铜丝、食醋、浓硫酸、乙酸、饱和碳酸钠溶液
2、实验仪器：烧杯、大试管、小试管、试管夹、单孔塞、酒精灯、导管、铁架台、球形漏斗、锥形瓶。
实验步骤与方法：
1．实验步骤
实验一：乙醇与金属钠的反应
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有针头的单孔塞，用小试管倒扣在针头之上，收集并验证气体；然后点燃，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上，片刻在烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石灰水。
项目
金属钠的变化气体燃烧现象检验产物物质
水
乙醇
实验二：乙醇的催化氧化反应
实验操作实验现象化学方程式向一支试管中加入3～5mL乙醇，
取一根10～15cm长的铜丝，下端
绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至
红热，插入乙醇中，反复几次。
实验三：醋酸和碳酸的酸性比较
按照如图所示的实验装置，组装实验仪器，打开球形漏斗的活塞，观察锥形瓶和试管中的现象。
实验现象化学方程式实验结论锥形瓶
小试管
实验操作实验现象化学方程式向一支试管中加入3mL乙
醇，然后边振荡试管边慢慢加入
2mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，
将产生的蒸气经导管通到饱和
碳酸钠溶液的液面上。
2、实验结论
将实验过程中的相关实验现象填入实验报告中的空白栏中，并与其他同学进行交流。反思与探究：
1．白酒和白醋是厨房中常用的调味品的，试设计一简单实验进行区别，要求写出实验方法、现象和结论。
2．比较金属钠与乙醇、水的反应的剧烈程度，反应的剧烈程度说明什么问题？
3．乙醇的氧化反应中铜丝的作用是什么？为什么要将铜丝绕成螺旋状？
4．将铜丝在酒精灯外焰上灼烧后，铜丝变黑，再将变黑的铜丝伸入到酒精灯的焰芯中，过一会拿出铜丝，发现铜丝又变红。试说明变化理由。化学实验报告
5．乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？饱和碳酸钠溶液的作用是什么？
6．乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
7．有人认为乙酸与乙醇在催化作用下发生酯化反应有下列两种途径：
途径（Ⅰ）：
途径（Ⅱ）：
根据课本所学的知识设计一个实验，并根据实验结论说明在什么情况下，按途径（Ⅰ）进行，什么情况下按途径（Ⅱ）进行。
应用拓展：
酯化反应是一个可逆反应，其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式：
（Ⅰ）（Ⅱ）
（Ⅰ）是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式（Ⅰ）称为酰氧键断裂。
（Ⅱ）是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式（Ⅱ）称为烷氧键断裂。
当用含有标记氧原子的醇(R＇18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，发现生成的水分子中不含18，标记氧原子保留在酯中，这说明酸催化酯化反应是按方式（Ⅰ）进行的。
按这种方式进行的酸催化酯化反应，其机理表示如下：
首先是H＋与羰基上的氧结合(质子化)，增强了羰基碳的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，形成一个四面体中间体，然后失去一分子水和H＋，而生成酯。
实验证明，绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式（Ⅰ）进行，因此酯化反应的实质是：羧酸脱去羧基
上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
巩固提高：
一、选择题
1．金属钠不仅跟氧气、水等无机物反应，还能跟酒精、醋酸等有机物反应。要研究金属钠跟酒精反应的性质以及它与水反应的异同点，下列研究方法中没有用到的是（）A．实验法B．观察法C．分类法D．比较法
2．检验酒精中是否含水量有少量水，应选用的试剂的是（）
A．金属钠B．无水硫酸铜C．新制的生石灰D．无水氯化钙
3．质量为ag的铜片在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中铜丝变为红，而且质量仍为ag的是（）
A．硝酸B．无水乙醇C．盐酸D．一氧化碳
4．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是（）
A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇
5．钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH。从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质电离出H＋的难易程度是（从难到易的顺序）（）A．①②③B．②③①C．③①②D．②①③
6．交通警察检查司机是否酒后驾车的方法是让司机呼出的气体接触强氧化剂重铬酸钾，通过重铬酸钾颜的变化来判断是否酒后驾车。如果司机是酒后驾车，则酒精在仪器中发生了（）
A．氧化反应B．还原反应C．消去反应D．酯化反应
7．下列选项中说明乙醇作为燃料的优点的是（）
①燃烧时发生氧化反应②充分燃烧的产物不污染环境
③乙醇是一种再生能源④燃烧时放出大量的热
A．①②③B．①②④C．①③④D．②③④
8．乙酸与乙酸乙酯的混合物中H元素的质量分数是1/11，则O元素的质量分数是（）
A．10
11
B．
7
11
C．
6
11
D．
4
11
9．在CH3COOH与CH3CH218OH的酯化反应中，能够生成的产物是（）
①CH3CO18OCH3 ②H2O ③H218O ④CH3CO18OCH2CH3
A．①②B．②④C．①③D．③④
10．将1mol 乙酸（其中的羟基氧用18O 标记）在浓硫酸存在下并加热与足量乙醇充分反应。下列叙述不正确
．．．的是（）
A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45g 乙酸乙酯D．不可能生成88g 乙酸乙酯
11．在实验室制得1mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5mL紫石蕊试液，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象，下列叙述正确的是（）
A．液体分两层，石蕊层仍呈紫，有机层呈无
B．石蕊层为三层环，由上而下呈蓝、紫、红
C．石蕊层有两层，上层呈紫，下层呈蓝
D．石蕊层为三层环，由上而下呈红、紫、蓝
12．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（）
A．①蒸馏②过滤③分液B．①分液②蒸馏③蒸馏
C．①蒸馏②分液③分液D．①分液②蒸馏③结晶、过滤
二、填空题
13．乙醇是生活中常见的有机物，能进行如图所示的多种反应，A、B、C、D都是有机物。
（１）写出下列反应的化学方程式
反应①：
反应②：
反应③：
反应④：
（２）比较反应①与钠和水反应的现象有什么相同和不同
相同点：
不同点：
14．在焊接铜漆包线的线头时，常先把线头放在火上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下再焊接，这是因为（用化学方程式表示）：
（1）
（2）
15．为了测定乙醇分子的结构简式是CH3－O－CH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（△H＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中
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